Im Jahr 1950 strömen zahlreiche Kampfsportmeister nach Hongkong, um dort Kampfsportschulen zu eröffnen. Unter ihnen ist auch der Wing Chun-Meister Ip Man, dessen Kampfkunst einzigartig ist. Er bleibt ungeschlagen und gewinnt schnell an Ruhm, was die Aufmerksamkeit von Zheng Delong, dem Herrscher der berüchtigten Kowloon Walled City, auf sich zieht. In seiner Machtposition bedroht, setzt dieser alles daran, Ip Man loszuwerden, und beschuldigt ihn zu Unrecht eines Verbrechens. Um seine Unschuld zu beweisen, muss sich Meister Ip den Respekt der vier himmlischen Könige erkämpfen - die Herren über Glücksspiel, Prostitution, Alkohol und Gastronomie in Hongkong.